В фильме рассказывается о следственных действиях в отношении вице-мэра столицы Александра Рябинина и бывшего зампрефекта СВАО Иосифа Рейханова. Показаны кадры с празднования дня рождения бывшего владельца Черкизовского рынка Тельмана Исмаилова, на котором присутствовал Лужков. Упомянут скандал с выселением старожилов Южного Бутова. В частности, рассказано о том, как Юлия Прокофьева, которую Лужков обвинил в "жлобстве", подала иск о защите чести и достоинства, но в его удовлетворении было отказано.

В конце фильма его создатели отметили, что летом 2010 года, когда в Москве был смог от природных пожаров, Лужков находился в отпуске. Вернувшись, он подписал распоряжении о выделении 105 миллионов рублей на помощь инвалидам, пострадавшим от смога, и 256 миллионов на пчел, сообщается в "Деле в кепке".

Одним из участников фильма, дававших комментарии, стал журналист Сергей Доренко; в "Деле в кепке" были использованы кадры из его старых передач про мэра, а также крылатая фраза "Казалось бы, причем здесь Лужков?". Защитница Химкинского леса Евгения Чирикова рассказала об избиении своего соратника Михаила Бекетова, а научный руководитель НИИ транспорта и дорожного хозяйства Михаил Блинкин - о ситуации с дорогами в Москве.

За два дня до выхода фильма в эфир "Интерфакс" опубликовал комментарий неназванного источника в администрации президента РФ. Он заявил, что в публикациях ряда московских СМИ "прослеживаются попытки некоторых представителей столичных властей столкнуть президента и премьера". 10 сентября Лужков обвинения в попытке рассорить Дмитрия Медведева и Владимира Путина публично отверг.